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刺史够兄弟，真的照办。但是杜牧眼睛太毒，看了一整天，竞选不出个“最上镜小姐”。眼看要散场，一名妇女领着一个10来岁的小姑娘上台，杜牧按照“美女标准”仔细打分，盯着小姑娘钻研了好久，大为满意。他当场跟母女说：10年内我会来这里做刺史，要是10年不来，就请另嫁。然后重金下了聘礼，满意地走人。
不料事情不顺，杜牧折腾了14年才混上湖州刺史。到任一看，当年的小姑娘已经是两个孩子的娘了。因为有10年保鲜的约定，杜牧愿赌服输，只能又用老办法解决——写情诗。
一首《叹花》情切切：“自恨寻芳到已迟，不须惆怅怨芳时。如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。”
这倒不是杜牧专情，大概只是想多个妾而已。
这不是杜牧第一次情场失意了。杜牧刚刚参加工作不久，就爱上了他领导的歌女，叫张好好的。自从见到此美女，小杜没事就往领导家跑，三天看不见心抓挠。但张好好是领导家属，杜牧苦于有贼心没贼胆。
后来领导的弟弟和杜牧色鬼所见略同，也看中了张好好，捷足先登纳为小妾，杜牧连饱眼福的机会也断了。直到杜牧调到扬州，还一直怀念着张好好。几年之后，杜牧偶遇旧日梦中情人，眼泪鼻涕乱飘，伤情之下写了著名的《张好好诗》。
杜牧的书法本不是强项，写不过颜柳等大腕，但一股春情可能憋得太久，一爆发出来别有风韵，以至于杜牧手书的《张好好诗》成为传世珍品。流传至今的《张好好诗》纸本上，有宋徽宗、贾似道、年羹尧、乾隆等一堆名人的鉴定印章。后来被民国四大公子之一、收藏家张伯驹购得，最后捐给了国家。如今诗人不如意只会在舞台上脱裤子念诗，小杜失年都搞出了一件国宝，水平实在是有分别。
张好好诗
唐·杜牧
牧大和三年，佐故吏部沈公江西幕，
好好年十三，始以善歌来乐籍中。后一岁，公移镇宣城，复置好好于宣城籍中。后二岁，为沈著作以双鬟纳之。后二岁，于洛阳东城重睹好好，感旧伤怀，故题诗赠之。
君为豫章姝，十三才有余。
翠茁凤生尾，丹脸莲含跗。
高阁倚天半，晴江联碧虚。
此地试君唱，特使华筵铺。
主公顾四座，始讶来踟蹰。
吴娃起引赞，低回映长裾。
双鬟可高下，才过青罗襦。
盼盼乍垂袖，一声离凤呼。
繁弦迸关纽，塞管裂圆芦。
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